40歲的安迪史蒂澤斯蒂夫卡裡爾 飾是一個自身條件不錯的單身漢：在一個大型超市裡有著一份輕松而薪水頗高的工作，一套精致的住所，存有他多年來收藏的大量卡通人物模型和漫畫書。當然，他還有關心他的朋友們和一顆善良和藹的心。不過唯獨有一件事他還沒有體驗過，那就是性，安迪從未和任何女人發生過關係。以這個年紀來說，其他男人早已練就的爐火純青了，但安迪仍然不慌不忙，堅守著“處男”之身以等待著合適良機。 可對於安迪的死黨來說，沒有比讓安迪提早擺脫處男身份更重要的事了。雖然他們也認為安迪有點古怪，但比他怪得多並且至少有過一次經驗的人滿大街都是。於是他們決定全力幫助安迪擺脫困境，盡快“成人”。在各種方法的引誘下，安迪卻沒有被誘惑而放棄“貞節”，直到有一天他遇到了翠西凱瑟琳基納 飾。翠西是一個40歲的單親媽媽，獨自一人撫養著三個孩子，她堅韌的性格和開朗的個性都深深地吸引了安迪。就在安迪的死黨們激動地認為“重要時刻”終於到來時，他們卻得知安迪與翠西簽署了一份“無性戀愛”的協議…